Rifampicín Číslo Cas:13292-46-1 Molekulový vzorec: C43H58N4O12
Bod topenia | 183 °C |
Hustota | 1,1782 (hrubý odhad) |
skladovacia teplota | 2-8 °C |
rozpustnosť | chloroform: rozpustný 50 mg/ml, číry |
optická aktivita | N/A |
Vzhľad | slabo červená až veľmi tmavo červená |
Čistota | ≥ 99 % |
Rifampicín je semisyntetický derivát rifamicínu B, makrolaktámového antibiotika a jedného z viac ako piatich antibiotík zo zmesi rifamicínov A, B, C, D a E, ktorá sa nazýva rifamicínový komplex, ktorý produkujú aktinomycety Streptomyces mediteranei ( Nocardia mediteranei).Do lekárskej praxe bol zavedený v roku 1968. Syntéza rifampicínu sa začína vodným roztokom rifamicínu, ktorý sa za reakčných podmienok oxiduje na nový derivát rifamicínu S (32.7.4), pričom medziproduktom vzniká rifamicín O (32.7. 3).Redukciou chinónovej štruktúry tohto produktu vodíkom s použitím paládia na uhlíku ako katalyzátora sa získa rifamicín SV (32.7.5).Výsledný produkt sa podrobí aminometylácii zmesou formaldehydu a pyrolidínu, čím sa získa 3-pyrolidinometylrifamicín SV (32.7.6).Oxidáciou výsledného produktu octanom olovnatým na enamín a následnou hydrolýzou vodným roztokom kyseliny askorbovej sa získa 3-formylrifamicín SV (32.7.7).Reakciou s 1-amino-4-metylpiperazínom sa získa požadovaný rifampicín (32.7.8).
Rifampín sa používa ako antibiotikum.Je to polosyntetický derivát rifamycínu B, makrocyklického antibiotika produkovaného plesňou Streptomyces mediterranei.Rifampín sa používa na liečbu tuberkulózy, brucelózy, Staphlococcus aureus a iných infekčných chorôb.